В 1987 году Джордан Белфорт начал работать брокером в процветающем инвестиционном банке. Но вскоре это учреждение рухнуло из-за неожиданного падения индекса Доу-Джонса. Его супруга Тереза посоветовала ему попробовать себя в скромной конторе, торгующей малоизвестными акциями. Упорная манера ведения переговоров и природное обаяние Джордана быстро принесли результат. Он познакомился со своим соседом Донни, торговцем, с которым мгновенно нашёл взаимопонимание. Вместе они решили основать собственную компанию. В штат наняли нескольких приятелей Белфорта, а также его отца Макса. Фирму назвали «Стрэттон Оукмонт». Вне работы Джордан вёл разгульную жизнь: перескакивал с вечеринки на вечеринку, имел связи с проститутками, злоупотреблял различными наркотиками, включая кокаин и кваалюд. В какой-то момент его стремительным обогащением заинтересовался сотрудник ФБР.